クリストファー・ロビンがプーさんに面白い新しい贈り物を渡しました――それはカレンダーです。プーさんはこれまでカレンダーを見たことがなく、クリストファー・ロビンはそれが日や週、月、季節を記録する方法だと説明します。カレンダーは各季節で止まり、百町森でプーさん、ピグレット、イーヨー、ラビット、オウルが周りの世界を探検し、変化に気づく様子が見られます。その中には、冬に寒くなると池の水が硬く滑らかになり、夏に暖かくなると泳ぐのに爽やかで楽しいものになることも含まれています。