名家出身の新入生・二階堂夏歩は、これまで誰一人として彼女の家の怒りを買うことを恐れ、少しも意地悪なことを言った者はいなかった。家柄ゆえに特別扱いされない人々の中に身を置きたいと願い、彼女は新学年を迎えるため寮生活を始める。到着後間もなく、夏歩は誤って車道に飛び出し、背が高くハンサムな見知らぬ人に助けられる。名前を尋ねると、彼は「変な子だ」と言い残して去っていった。ついに初めて自分に酷い言葉をかけた人物に出会い、夏歩は救い主に一目ぼれしてしまう。 再び救助者と出会い、彼の名前が高橋奏であることを知ると、夏歩は自分の想いを告白する。奏は交際したいと返答するが、彼の秘密を知ったらデートを望まなくなるかもしれないと告げる。驚くべき真実が明らかになる――奏は小学五年生だったのだ！ 小学五年生とは付き合えないと、夏歩は別れを決意する。しかし奏と過ごす時間が増えるにつれ、彼への想いはさらに深まり、交際を続けることになる。『初恋モンスター』は、未熟ながらも優しい小学五年生の恋人・奏との、夏歩の初恋の一歩を描く。