ある日、小熊のプーさん（ジム・カミングス Jim Cummings 声の出演）は目を覚ますと、自分のハチミツがすっかりなくなっていることに気づきました。そこで彼は百町森へハチミツを探しに行くことにしました。道中、悲しげなロバのイーヨー（バッド・ラッキー Bud Luckey 声の出演）に出会います。なんとイーヨーは自分のしっぽをなくしてしまったのです。プーさんはすぐにティガーやウサギのラビット、フクロウ、カンガルーのママとルーを呼んで手伝いを頼みました。ロビンは提案します。誰が最初にイーヨーのしっぽの代わりを見つけられるか競争をし、勝った者には新鮮なハチミツの壺が贈られるというのです。みんなはそれぞれの得意技を駆使して様々なしっぽを集めましたが、どれもイーヨーを喜ばせることはできませんでした。翌日、プーさんがロビンに助けを求めに行くと、ドアには「少し出かけます。すぐ戻ります」と書かれたメモが貼ってありました。文字がほとんど読めない仲間たちは、ロビンが誘拐されたと思い込み、慌ててロビン救出作戦を始めます。しかしその頃、プーさんは次第に襲ってくる空腹感に、もう耐えられなくなっていました… 本作は、プーさんの原作者A. A. ミルンの本に収められた三つの物語を基にしています。