制作チームは新たなOAD「懺・さよなら絶望先生 番外地」を制作することを決定した。その上巻は2009年11月17日に発売された単行本第19巻初回限定版に同梱され、下巻は2010年2月17日に発売された単行本第20巻初回限定版に同梱された。 作者は各エピソードにおいて、日本の社会現象や自己への風刺を大量に織り込み、自身の教養に基づいて創作した語彙や特定の用語を用い、関連する事件や笑いを引き出している。そのため、作品内には隠された（あるいは目立たない）小物や文字、事情通をくすっとさせる時事ネタ、パロディやジョークの要素が散りばめられている。さらに、近代文学のレトロなスタイルが作品の最大の特徴となっている。