ジム・ボタンと親友のルークは小さな島で暮らしていた。ルークが島を離れることになった時、ジムは共に旅立つことを決意する。二人は外の世界に潜む危険について何も知らずに船出する。旅の途中、海賊に攫われたリーシー姫が「悲しみの国」へ連れて行かれたことを知る。その国は邪悪で危険なドラゴン、ミセス・グリンドトゥースが支配していた。ジムとルークはリーシー姫を救うため、悲しみの国へ向かう決意をする。