いつも不運で、失敗ばかりのチャーリー・ブラウンは、新しく転校してきた女の子のために自分を変えようと決意する。「ダメな奴」のレッテルを剥がし、「人生の勝ち組」になろうとするが、相変わらずトラブルは絶えない。内気な彼は、新しく来たクラスメートを訪ねる時でさえ、スヌーピーにインターホンを押してもらう始末だ。さらに、毒舌のルーシーや毛布が手放せないライナスなど、おなじみのキャラクターたちも登場し、視聴者をほっこりさせる。予告編の最後でスヌーピーが披露したフラメンコのダンスは、彼の「何でもできる」能力を改めて証明している。