1995年にディズニーが公開した映画『グーフィー・ムービー』（A Goofy Movie）が大好評を博したことを受け、ディズニーは続編の制作を決定しました。本作の大部分はディズニーのシドニー・スタジオで制作され、物語はグーフィーの息子マックスが大学に進学した後のエピソードを描いています。テレビシリーズ『グーフィーといっしょ』や前作の映画と比較すると、テレビシリーズではマックスの年齢は14歳に設定され、前作『グーフィー・ムービー』では16歳でしたが、本作では19歳から20歳に成長しています。物語の焦点は親子の世代間ギャップに置かれており、マックスが大学に入学し、束縛のない自由で刺激的な生活を期待する一方で、父親のグーフィーはまるで進化していない時代遅れの存在に思えます。マックスがようやくグーフィー家のお茶目なイメージから解放されたと喜んでいた矢先、なんと父親のグーフィーも同じ大学に通い始めます。70年代風の服装でキャンパスに現れた父親を見て、マックスは恥ずかしさのあまり顔を覆いたくなるほどでした！しかし、最終的にはマックスも気づくのです――どんなことがあっても、彼と父親は最高のパートナーであり、永遠の「グーフィー・ファミリー」であるということを。