「ピカチュウのふゆやすみ2000」は、冬とクリスマスをテーマにしたいくつかのピカチュウ短編で構成されるビデオシリーズ全3作のうちの第2作です。本作には「ウィンターゲームズ」と「オオジシのちいさなてつだい」が収録されています。